Местность по берегам Шексны издавна называлась по старому названию реки — Шехонь. Больше тысячи лет назад жили здесь племена меря, а позже – славяне. Пошехонье стоит в необычном месте, на слиянии 5 рек. После создания Рыбинского водохранилища часть города оказалась под водой, но ему повезло гораздо больше, чем соседней Мологе, - рукотворное море остановилось почти у городской черты. В Словаре русских синонимов (1900 г.) «пошехонье», «глушь», «медвежий угол», «глухомань» - синонимы.
Леса вокруг города и впрямь дремучие, - подходящее место жительтва для Бабы Яги. Как и положено, во владениях Бабы-Яги начинается аномальная зона – перестаёт работать мобильная связь, у машин перегревается двигатель...

Кукобой – история.
Первое упоминание о селе встречается в купчей князя Кемского, в 1526 году.
В середине 19 века Кукобой вошёл в Подорвановскую волость.
В 1885 в Кукобое была открыта первая школа. А в начале 20 века село становится центром духовной культуры и образования. В 1908 здесь открывается самая крупная в уезде бесплатная народная библиотека. В 1909 начинается строительство нового храма. В 1912 храм Спаса Нерукотворного Образа (архитектор В.Косяков) был построен местными мастерами на деньги купца И.А.Воронина и освящён архиепископом Тихоном, будущим Патриархом Московским и Всея Руси.
В 1917 Подорвановскую волость переименовали в Кукобойскую. 10 июня 1929 года был образован Первомайский район с центром в селе Кукобой. Началась сплошная коллективизация. Кто не хотел вступать в колхоз, бросали всё и уезжали в Мурманск, Архангельск, Вологду. До войны на территории Кукобойского сельсовета было 14 колхозов. В 1956 после укрупнения колхозов был создан один колхоз «Мир».
В 1963 Первомайский район ликвидировали, а его территория вошла в Любимский район. В 1965 район был образован вновь, и Кукобой стал райцентром. В 1971 районный центр был перенесён в село Пречистое.
Ныне Кукобой - административный центр Кукобойского се́льского поселе́ния в Первомайском районе. Кукобойский сельский округ - это часть поселения, он включает в себя село Кукобой и ещё 22 деревни.
В 2004 году Кукобой был официально объявлен «родиной Бабы Яги». Размещён на Сказочной карте России.